Biotin-SS-NHS ester，cas：122266-55-1，生物素-二硫-琥珀酰亞胺酯的應(yīng)用
2025-11-05
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Biotin-SS-NHS ester（NHS-SS-Biotin）是一種可裂解的長鏈胺反應(yīng)性生物素化試劑，以下是對其的詳細介紹：
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成
生物素（Biotin）：作為標記基團，提供與親和素或鏈霉親和素的高親和力結(jié)合能力。
SS（二硫鍵）：一個可還原的二硫鍵（S-S），位于分子中間，允許在特定條件下（如使用還原劑）裂解，釋放生物素標記的分子。
NHS酯（N-羥基琥珀酰亞胺酯）：作為活性基團，與含有伯胺（-NH2）的分子（如蛋白質(zhì)、抗體等）反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。
結(jié)構(gòu)式：
二、物理性質(zhì)
外觀：白色至類白色固體。
分子量：約為504.64 g/mol。
溶解性：
溶于有機溶劑，如二甲基亞砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等。
在水中的溶解性較差，但某些變體（如Sulfo-NHS-SS-Biotin）通過引入磺酸基團提高了水溶性。
儲存條件：
通常儲存在-20°C，以保持其穩(wěn)定性。
避免頻繁解凍和冷凍，以防止分解或副反應(yīng)。
溶解后應(yīng)立即使用，因為NHS酯在溶液中容易水解。
三、功能與應(yīng)用
生物分子標記：
通過NHS酯與蛋白質(zhì)、抗體或其他含有伯胺的生物分子反應(yīng)，將生物素標記引入這些分子。
標記后的分子可以通過親和素或鏈霉親和素進行高特異性捕獲、固定或信號放大。
蛋白質(zhì)純化：
利用生物素與鏈霉親和素的高親和力，將標記的蛋白質(zhì)從復(fù)雜混合物中純化出來。
適用于細胞表面蛋白質(zhì)的標記和純化，以及核酸結(jié)合蛋白質(zhì)的純化。
可控釋放體系：
二硫鍵在還原條件下（如使用二硫蘇糖醇（DTT）或三(2-羧乙基)膦（TCEP））可以裂解，實現(xiàn)生物素標記分子的可控釋放。
這一特性在藥物遞送、生物傳感器和蛋白質(zhì)組學(xué)等領(lǐng)域具有重要應(yīng)用。
生物偶聯(lián)與探針構(gòu)建：
用于構(gòu)建熒光探針、藥物偶聯(lián)物或功能材料，拓展在成像、診斷及治療中的應(yīng)用。
例如，在腫瘤靶向治療中，可通過生物素實現(xiàn)細胞定位，再通過二硫鍵裂解實現(xiàn)藥物釋放。
四、使用注意事項
反應(yīng)條件：
NHS酯反應(yīng)通常在pH 7-9的緩沖液中進行，以優(yōu)化反應(yīng)效率和選擇性。
反應(yīng)溫度可以在4-37°C之間，具體取決于實驗需求。
避免競爭反應(yīng)：
避免使用含有伯胺的緩沖液（如Tris或甘氨酸），因為它們會與目標分子競爭與NHS酯的反應(yīng)。
裂解條件：
使用還原劑（如DTT或TCEP）裂解二硫鍵時，應(yīng)優(yōu)化還原劑的濃度和反應(yīng)時間，以避免對目標分子造成損害。
儲存與處理：
儲存時保持干燥和低溫，避免光照和氧氣接觸。
溶解后應(yīng)立即使用，并避免制備儲存溶液，因為NHS酯在溶液中容易水解。
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