Diazo Biotin-PEG3-azide(1339202-33-3)，DIAZO-生物素-PEG3-疊氮的應(yīng)用
2025-11-08
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Diazo Biotin-PEG3-azide（重氮生物素-三聚乙二醇-疊氮）是一種集生物素特異性結(jié)合、點擊化學(xué)活性與光敏反應(yīng)特性于一體的多功能生物化學(xué)試劑。
一、基本信息
中文名稱：重氮生物素-三聚乙二醇-疊氮（或重氮生物素-PEG3-疊氮、重氮生物素-疊氮化物等）
英文名稱：Diazo Biotin-PEG3-azide
CAS號：1339202-33-3
分子式：C33H45N9O7S
分子量：711.84
外觀：淺黃色或白色固體
結(jié)構(gòu)式：
二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與功能
Diazo Biotin-PEG3-azide由生物素（Biotin）識別單元、PEG3（三個乙二醇重復(fù)單元的柔性親水鏈段）、疊氮基（–N?）和重氮基（Diazo）組成。這種結(jié)構(gòu)使其具有多功能性，可以用于多種化學(xué)反應(yīng)和生物標記實驗。
生物素部分：
具有與生物素受體蛋白（如鏈霉親和素）結(jié)合的親和力，結(jié)合常數(shù)達到10?1? M級別。
用于生物分子的標記、檢測和分離純化等操作。
PEG3鏈段：
提供空間間隔和柔性，減少非特異性相互作用。
增強水溶性和生物相容性，降低與鏈霉親和素結(jié)合時的空間位阻，提高反應(yīng)效率。
疊氮基團（–N?）：
高度反應(yīng)性，可以參與多種類型的化學(xué)反應(yīng)。
例如，與含有炔烴的分子發(fā)生銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)（CuAAC），形成穩(wěn)定的三唑鍵。
也可與含有DBCO或BCN基團的分子發(fā)生環(huán)張力驅(qū)動的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC）。
重氮基團（Diazo）：
光敏基團，在紫外或可見光照射下產(chǎn)生活性中間體（如碳烯或氮烯）。
與目標分子（如蛋白質(zhì)）的C–H鍵、羧酸或胺基等發(fā)生共價交聯(lián)，實現(xiàn)“無靶"標記。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
生物分子標記：
標記蛋白質(zhì)、核酸、多糖等生物分子，實現(xiàn)定位、檢測和分離純化。
例如，在蛋白質(zhì)組學(xué)中通過生物素-親和素體系富集目標蛋白，結(jié)合質(zhì)譜分析實現(xiàn)特異性鑒定。
PROTAC分子合成：
作為PROTAC（蛋白降解靶向嵌合體）連接子，用于合成PROTAC分子。
PROTACs通過將靶蛋白與E3泛素連接酶連接，誘導(dǎo)靶蛋白的降解，在藥物研發(fā)中具有潛在應(yīng)用價值。
點擊化學(xué)試劑：
疊氮基團可與帶有炔基的分子（如熒光染料或藥物分子）點擊反應(yīng)，快速引入可視化或功能化標簽。
結(jié)合生物素的強結(jié)合特性，研究者可以高效富集并檢測目標分子。
生物醫(yī)學(xué)研究：
在蛋白質(zhì)標記、細胞成像和藥物遞送等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。
例如，用于代謝標記、活細胞成像和生物正交化學(xué)反應(yīng)。
藥物遞送：
作為偶聯(lián)子，將藥物分子與生物素化的靶向系統(tǒng)連接，實現(xiàn)特異性遞送。
例如，與炔基修飾的藥物偶聯(lián)，再通過生物素–受體識別進入特定細胞，提高藥物選擇性并降低副作用。
四、操作與儲存
儲存條件：
通常需要在-20℃下儲存以保持其穩(wěn)定性。
避免反復(fù)凍融，防止光解和高溫降解。
儲液應(yīng)該立即使用，任何未用的溶液分裝小份冷凍于<-20°C。
溶解性：
由于含有多個羥基（來自PEG）和生物素的水溶性部分，Diazo Biotin-PEG3-azide在水中的溶解性較好。
同時也溶于大部分有機溶劑（如二氯甲烷、DMF、DMSO、THF）。
操作注意事項：
光敏性：重氮基團對光敏感，需避光操作和儲存。
穩(wěn)定性：高溫或酸性環(huán)境可能導(dǎo)致重氮基團分解，需嚴格控制反應(yīng)條件。
安全性：疊氮基團具有潛在毒性，操作時需佩戴防護裝備（如手套、護目鏡）。
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