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cas:112193-75-6,DO-(CH2COOH)2,羧基修飾的大環(huán)化合物的介紹

2025-12-26 [43]

DO-(CH?COOH)?(CAS號(hào):112193-75-6)是一種羧基修飾的大環(huán)化合物,其核心結(jié)構(gòu)為1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷(Cyclen),兩端連接兩個(gè)乙酸基團(tuán)(-COOH),形成穩(wěn)定的十二元環(huán)狀配體。

一、結(jié)構(gòu)特性

  1. 大環(huán)骨架穩(wěn)定性
    Cyclen環(huán)的四個(gè)氮原子提供剛性或半剛性空間框架,使化合物在水溶液及生物體系中保持穩(wěn)定,減少配位金屬離子解離風(fēng)險(xiǎn)。

  2. 羧基多功能性

    • 兩個(gè)羧基(-COOH)賦予化合物強(qiáng)酸性,可部分解離為羧酸根離子(-COO?),增強(qiáng)水溶性及與陽離子結(jié)合能力。

    • 羧基作為活性位點(diǎn),可與胺基、羥基等官能團(tuán)發(fā)生共價(jià)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)生物分子偶聯(lián)(如蛋白、抗體、多肽)或材料表面修飾。

  3. 物理性質(zhì)

    • 外觀:無色至淺黃色固體/粉末。

    • 溶解性:溶于極性溶劑(如水、乙醇),微溶于非極性溶劑(如氯仿、二氯甲烷)。

    • 穩(wěn)定性:常溫下化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,但羧基可參與酸堿反應(yīng)和酯化反應(yīng)。

結(jié)構(gòu)式:
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二、應(yīng)用領(lǐng)域

  1. 醫(yī)學(xué)影像與造影劑開發(fā)

    • MRI對(duì)比劑:與釓(Gd3?)形成穩(wěn)定絡(luò)合物,提高圖像對(duì)比度,用于血管成像和腫瘤顯像。

    • 放射性標(biāo)記物:螯合放射性金屬離子(如???Tc、??Ga),用于PET、SPECT成像,實(shí)現(xiàn)腫瘤或器官靶向追蹤。

  2. 靶向藥物遞送系統(tǒng)

    • 藥物載體:羧基與藥物分子共價(jià)結(jié)合,增強(qiáng)藥物穩(wěn)定性和溶解性,通過酸性環(huán)境觸發(fā)釋放。

    • 靶向修飾:與靶向分子(如抗體、多肽)偶聯(lián),將藥物精準(zhǔn)遞送至腫瘤或炎癥區(qū)域,減少正常細(xì)胞毒性。

  3. 功能材料與表面修飾

    • 納米材料:作為修飾劑增強(qiáng)納米顆粒親水性,或構(gòu)建功能性納米平臺(tái)(如納米膠束、MOF材料)。

    • 催化劑開發(fā):模擬天然酶活性位點(diǎn),形成催化中心,用于氧化還原反應(yīng)或小分子轉(zhuǎn)化。

  4. 環(huán)境監(jiān)測(cè)與治理

    • 重金屬去除:螯合水體中的銅、鉛、鎘等重金屬離子,防止環(huán)境污染。

    • 金屬離子檢測(cè):作為試劑測(cè)定低濃度金屬離子,提高分析靈敏度。

三、使用注意事項(xiàng)

  1. 儲(chǔ)存條件:需密封、避光、干燥保存,部分產(chǎn)品建議冷藏以防止降解。

  2. 用途限制僅供科研使用,不可用于人體實(shí)驗(yàn)或臨床診斷。

  3. 操作規(guī)范

    • 合成或修飾過程中可能涉及腐蝕性試劑(如濃鹽酸、KOH),需穿戴防護(hù)裝備(實(shí)驗(yàn)服、手套、護(hù)目鏡)。

    • 羧基反應(yīng)需控制pH條件(如酯化反應(yīng)需酸性環(huán)境),避免副反應(yīng)發(fā)生。

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