DO-(CH?COOt-Bu)?（CAS號：122555-91-3）是一種基于1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷（DO，即Cyclen）核心結構的功能化大環(huán)配體衍生物，其三個氮原子上各連接有一個乙酸叔丁基酯基團（-CH?COOt-Bu）。

一、結構與性質

1. 核心結構：DO-(CH?COOt-Bu)?的核心為1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷，這是一種含有四個氮原子的十二元大環(huán)配體，具有強金屬離子螯合能力。

2. 叔丁酯保護基團：三個羧酸基團被叔丁酯（-COOt-Bu）保護，增加了化合物的有機溶解性，同時防止合成過程中羧酸的非特異性反應。

3. 物理性質：

• 外觀：白色或淺黃色結晶或粉末。

• 溶解性：溶于乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、DMF等有機溶劑，水中溶解度較低。

• 穩(wěn)定性：在中性或堿性條件下較穩(wěn)定，酸性條件下易脫保護。

4. 化學性質：

• 保護基脫除：在酸性條件下叔丁酯保護基可有效脫除，恢復活性羧酸功能團，便于金屬螯合反應。

• 金屬螯合能力：脫保護后羧酸與DO核心中的氮原子協(xié)同作用，形成穩(wěn)定的多齒配位環(huán)境，能夠螯合多種金屬離子，特別是稀土金屬和放射性同位素。

• 反應活性：保護基狀態(tài)下羧酸反應活性被抑制，有利于多步驟合成和偶聯(lián)反應的選擇性控制。

結構式：

二、應用領域

1. 金屬螯合：

• DO-(CH?COOt-Bu)?可作為DOTA類配體的前體，用于配位放射性核素（如??Ga、1??Lu等），制備靶向放射性藥物，用于腫瘤診斷和治療。

• 通過與金屬離子形成穩(wěn)定絡合物，可用于金屬離子的分離、富集和檢測。

2. 生物醫(yī)學研究：

• 熒光標記與磁共振成像（MRI）造影劑設計：通過脫保護后與金屬離子形成穩(wěn)定絡合物，可用于熒光標記和MRI造影劑設計。

• 藥物遞送與功能化材料：用于構建靶向藥物遞送系統(tǒng)和多功能材料，叔丁酯保護基提高合成過程的操作簡便性。

• 分子探針構建：通過在其氨基或末端結構進一步引入熒光基團、生物素、藥物等，生成功能性探針，用于生物成像、靶向遞送和光敏劑載體。

3. 有機合成與化工領域：

• 聚合反應：可用作聚合反應中的引發(fā)劑或催化劑，特別是在陽離子聚合反應中表現(xiàn)出良好的活性。

• 材料科學：可用于制備高性能的聚合物材料，如聚酯、聚氨酯等。

• 藥物合成：在藥物合成過程中，可以作為保護基團，保護羧酸基團免受不必要的反應。

• 納米材料修飾：可用于修飾納米顆粒，增加其親脂性、穩(wěn)定性以及功能性。通過控制叔丁酯基團的水解，可以將其轉化為具有羧酸基團的納米材料，增強其在生物醫(yī)學中的應用。

三、儲存與操作注意事項

1. 儲存條件：DO-(CH?COOt-Bu)?應置于-20℃冷凍保存，以保持其穩(wěn)定性和活性。

2. 操作規(guī)范：

• 操作時通常在無水有機溶劑中進行，避免高溫和強酸強堿。

• 在儲存和使用過程中，應注意避免與強氧化劑、強酸、強堿等物質接觸，以免發(fā)生化學反應。

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