DOTA-(COOt-Bu)3-butyne 是一種結(jié)合了 DOTA 大環(huán)配體、三叔丁酯保護(hù)基和丁炔基的功能化螯合劑衍生物。

一、基本信息

• 中文名稱：丁炔基-DOTA-三叔丁酯

• 英文名稱：DOTA-(COOt-Bu)3-butyne

• CAS 號：2125661-54-1

• 分子式：C??H??N?O?

• 分子量：623.82

• 外觀：白色至淡黃色固體

• 純度：通常大于 95%

結(jié)構(gòu)式：

二、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

• DOTA 核心結(jié)構(gòu)：DOTA 是一種環(huán)狀四齒配體，擁有四個(gè)氮原子和四個(gè)羧酸基（在此分子中羧酸被叔丁酯保護(hù)）。DOTA 因其優(yōu)異的配位能力廣泛用于穩(wěn)定多種金屬離子。

• 三叔丁酯保護(hù)基：三個(gè)羧酸基被叔丁酯（t-Bu）保護(hù)，防止在合成過程中羧酸發(fā)生副反應(yīng)，提高化合物的穩(wěn)定性和溶解性。

• 炔基（Butyne）末端：提供“點(diǎn)擊化學(xué)"中的活性位點(diǎn)，方便通過銅催化疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)（CuAAC）與疊氮功能分子偶聯(lián)，實(shí)現(xiàn)多功能化。

三、物理性質(zhì)

• 溶解性：溶于大部分有機(jī)溶劑，如二氯甲烷（DCM）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亞砜（DMSO）、四氫呋喃（THF）等，水溶性因叔丁酯保護(hù)而較低。

• 穩(wěn)定性：叔丁酯保護(hù)使其在中性及弱堿環(huán)境中穩(wěn)定，耐熱性好，但在強(qiáng)酸環(huán)境下叔丁酯保護(hù)基易被去除。

• 揮發(fā)性：低揮發(fā)性，便于實(shí)驗(yàn)室儲存。

四、化學(xué)性質(zhì)

• 配位能力：DOTA 核心強(qiáng)大的配位能力主要依賴于去保護(hù)的羧酸基及氮原子，叔丁酯保護(hù)的羧酸基在保護(hù)階段不參與配位。脫保護(hù)后可與多種金屬離子（如 Gd3?、Lu3?、Cu2? 等）形成高穩(wěn)定性的絡(luò)合物。

• 點(diǎn)擊反應(yīng)活性：末端炔基能夠高效與疊氮類化合物發(fā)生銅催化的“點(diǎn)擊反應(yīng)"，連接功能分子或生物大分子，常用于標(biāo)記和藥物遞送體系設(shè)計(jì)。

• 脫保護(hù)反應(yīng)：叔丁酯基團(tuán)可在酸性條件下脫除，釋放活性羧酸，進(jìn)一步增強(qiáng)配位活性。

五、儲存與使用注意事項(xiàng)

• 儲存條件：建議儲存在 -20℃ 下，干燥、避光、通風(fēng)良好的地方，避免頻繁解凍和冷凍。

• 使用注意事項(xiàng)：應(yīng)在干燥環(huán)境下取用，避免反復(fù)凍融。取用時(shí)保持干燥的環(huán)境，避免多次頻繁解凍進(jìn)行冷凍取用。僅供科研使用，不可用于人體實(shí)驗(yàn)或人體治療。

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