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CMP-C9-Azido-Sialic Acid

簡(jiǎn)要描述:CMP-C9-Azido-Sialic Acid是胞嘧啶單磷酸N-乙酰神經(jīng)氨酸(CMP-Neu5Ac)的修飾衍生物,其中唾液酸殘基通過C9烷基鏈延伸,并引入了一個(gè)疊氮基團(tuán)(-N3)。

  • 產(chǎn)品型號(hào):
  • 廠商性質(zhì):生產(chǎn)廠家
  • 更新時(shí)間:2025-08-03
  • 訪  問  量:442
產(chǎn)品詳情

CMP-C9-Azido-Sialic Acid(CMP-C9-疊氮化唾液酸)是一種重要的生物化學(xué)試劑,主要用于糖生物學(xué)和糖基化研究。以下是對(duì)其詳細(xì)介紹:

一、基本信息

  • 英文名稱CMP-C9-Azido-Sialic Acid

  • 中文名稱:CMP-C9-疊氮化唾液酸

  • 分子式:C41H65N10O21PS

  • 分子量:1097.05 Da

  • 性狀:白色結(jié)晶性粉末

  • 燃點(diǎn):223℃(分解)

  • 純度:通常達(dá)到95%以上

結(jié)構(gòu)式:

CMP-C9-Azido-Sialic Acid

二、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

CMP-C9-疊氮化唾液酸是胞嘧啶單磷酸N-乙酰神經(jīng)氨酸(CMP-Neu5Ac)的修飾衍生物,其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)包括:

  • CMP部分:作為核苷酸供能單位,通過磷酸酯鍵與唾液酸的羥基相連。在糖基化反應(yīng)中,CMP的高能磷酸鍵斷裂時(shí)釋放能量,驅(qū)動(dòng)唾液酸從供體(CMP-唾液酸)轉(zhuǎn)移至受體分子(如糖蛋白、糖脂)的特定位置,是糖基轉(zhuǎn)移酶催化反應(yīng)的關(guān)鍵底物。

  • 唾液酸部分:通常指N-乙酰神經(jīng)氨酸(Neu5Ac),是一種含9碳骨架的酸性單糖。其分子結(jié)構(gòu)包含一個(gè)吡喃糖環(huán),環(huán)上帶有羧基(C1)、羥基(C4、C5、C7、C8、C9)及氨基(C5)等官能團(tuán)。羧基的酸性賦予唾液酸負(fù)電荷特性,使其在細(xì)胞表面糖鏈中成為關(guān)鍵識(shí)別位點(diǎn),參與細(xì)胞黏附、免疫逃逸等生理過程。

  • C9位疊氮基團(tuán):在唾液酸的C9羥基位置引入疊氮基(-N?)是該分子的核心創(chuàng)新點(diǎn)。疊氮基團(tuán)具有雙重特性:一方面,其化學(xué)穩(wěn)定性較高,可在生理環(huán)境中保持結(jié)構(gòu)完整;另一方面,作為“點(diǎn)擊化學(xué)"的經(jīng)典官能團(tuán),能與炔基(-C≡C-)發(fā)生高效的環(huán)加成反應(yīng)(如CuAAC反應(yīng)),形成穩(wěn)定的三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。

三、主要用途

CMP-C9-疊氮化唾液酸的主要用途集中在科學(xué)研究領(lǐng)域,具體包括以下幾個(gè)方面:

  • 生物素化:允許蛋白質(zhì)和脂質(zhì)的唾液聚糖直接生物素化,為后續(xù)的生物學(xué)實(shí)驗(yàn)提供便利。

  • 檢測(cè)特異性唾液聚糖:能夠檢測(cè)糖蛋白上的特異性唾液聚糖,這對(duì)于研究糖蛋白的結(jié)構(gòu)和功能具有重要意義。

  • 成像技術(shù):用于檢測(cè)和成像細(xì)胞和組織樣本上的唾液聚糖,有助于研究唾液聚糖在生物體內(nèi)的分布和變化。

  • 聚糖引入:可通過各種唾液酸轉(zhuǎn)移酶引入唾液聚糖和糖脂,為生物合成和代謝研究提供重要工具。

  • 活細(xì)胞聚糖成像:允許對(duì)活細(xì)胞進(jìn)行聚糖成像,為細(xì)胞生物學(xué)和分子生物學(xué)研究提供新的視角和方法。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

CMP-C9-疊氮化唾液酸在糖生物學(xué)和糖基化研究中具有廣泛應(yīng)用,特別是在以下方面:

  • 糖基化研究:可作為底物被細(xì)胞糖基轉(zhuǎn)移酶利用,參與糖基化反應(yīng),尤其是唾液酸的糖基轉(zhuǎn)移過程,幫助研究人員了解糖基化模式和機(jī)制。

  • 細(xì)胞表面標(biāo)記:能夠在細(xì)胞表面引入疊氮化學(xué)基團(tuán),通過點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)與具有三烯基的探針、抗體或親和分子結(jié)合,實(shí)現(xiàn)對(duì)細(xì)胞表面特定糖鏈或糖蛋白的高效標(biāo)記和捕獲,便于追蹤其在細(xì)胞識(shí)別、免疫逃逸等過程中的變化和作用。

  • 藥物研發(fā)與靶向遞送:可將疊氮唾液酸修飾的脂質(zhì)體與炔基化藥物通過點(diǎn)擊反應(yīng)偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)藥物的精準(zhǔn)遞送。


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