cas：4004-05-1，DOPE，1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺（1,2-DIOLEOYL-SN-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAMINE）是一種重要的磷脂酰乙醇胺衍生物，以下是對其的詳細介紹：

一、基本信息

• 化學式：C??H??NO?P

• 分子量：744.033681

• CAS：4004-05-1

• 別名：18:1PE、DIOLEOYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE等

二、化學結構與性質

• 結構特征：DOPE由甘油骨架連接兩個順式-9-十八烯?；ㄓ王；┖土姿嵋掖及坊鶊F組成，具有雙不飽和脂肪酸鏈特征。其分子構型為SN立體特異性排列，InChI編碼包含立體化學信息。

• 物理性質：

• 外觀：固體或粉末狀

• 熔點：200°C

• 溶解性：不溶于水，但可溶于氯仿、甲醇、乙醇等有機溶劑

• 化學性質：

• 電荷性質：DOPE的磷酸甘油醇胺頭基帶有正電荷，能夠與其他帶有負電荷的生物大分子（如DNA和RNA）相互作用，形成復合物。

• 反應性：DOPE的巰基（若存在修飾）可與馬來酰亞胺、鹵代烴等發(fā)生反應，形成穩(wěn)定的硫醚鍵。

三、合成與制備

DOPE的合成路線多樣，以下是一種常見的制備方法：

1. 步驟一：使(S)甘油縮丙酮與氯磷酸二苯酯在第一堿作用下發(fā)生親核取代反應，得到[(R)2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-基]甲基磷酸二苯酯。

2. 步驟二：使上述產(chǎn)物在第一酸的作用下發(fā)生開環(huán)反應，得到(R)2,3-二羥丙基磷酸二苯酯。

3. 步驟三：使上述產(chǎn)物與油酸在縮合劑作用下發(fā)生縮合反應，得到1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸二苯酯。

4. 步驟四：使上述產(chǎn)物在第二堿的作用下與乙醇胺反應，然后在酸性條件下水解，得到DOPE。

四、應用領域

1. 生物醫(yī)學領域：

• 藥物輸送：DOPE可用作乳化劑以促進DNA脂質體復合物跨膜轉運。它與陽離子磷脂結合使用，作為一種非病毒基因遞送方法，在DNA轉染研究中提高效率。

• 基因轉染：在基因治療中，DOPE可以作為基因載體的一部分，促進基因物質有效地進入靶細胞，提高基因轉染的效率。

• 疫苗傳遞：通過與疫苗抗原的結合，DOPE能夠增強疫苗的免疫原性，提高疫苗的接種效果。

• 生物成像：DOPE的衍生物（如DOPE-PEG-TCO）可用作生物成像的示蹤探針，在特定波長的光照射下發(fā)生反應產(chǎn)生可檢測的信號，從而實現(xiàn)生物體內(nèi)目標分子的定位和追蹤。

2. 材料科學領域：

• 納米顆粒修飾：DOPE可用于修飾納米顆粒表面，改善其分散性和穩(wěn)定性，防止團聚。

• 傳感器功能化：DOPE可用于功能化傳感器表面，增強對特定分子（如蛋白質、DNA）的識別能力，提高檢測靈敏度和選擇性。

• 復合材料界面結合：在復合材料中，DOPE可改善無機材料與有機聚合物的界面結合，提高機械性能。

3. 其他領域：

• 抗污涂層：DOPE的聚乙二醇（PEG）衍生物能減少非特異性蛋白吸附，適用于制備防污涂層，如實驗室器皿或微流控芯片的表面處理。

• 組織工程：DOPE具有良好的生物相容性和界面適應性，可用于修飾支架材料表面，促進細胞的黏附和生長，加速組織的修復和再生。

cas：4004-05-1，DOPE

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