cas：127512-29-2，DODAP，1,2-二油酰氧基-3-(二甲基氨基)丙烷（1,2-Dioleoyloxy-3-(dimethylamino)propane）是一種陽(yáng)離子兩親性脂質(zhì)分子，廣泛應(yīng)用于脂質(zhì)體制備、基因遞送及生物膜相互作用研究。以下是其核心信息梳理：

化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)

• 分子式：C??H??NO?

• 分子量：647.07 g/mol

• 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

• 含兩條油酸鏈（18:1 Δ9），賦予分子疏水性。

• 極性頭基為二甲基氨基（-N(CH?)?），帶正電荷，可與核酸或生物膜相互作用。

• 化學(xué)名：DODAP（1,2-二油酰基-3-(二甲氨基)丙烷）。

結(jié)構(gòu)式：

核心用途

1. 脂質(zhì)體制備

• 作為脂質(zhì)雙分子層組分，構(gòu)建穩(wěn)定核酸脂質(zhì)囊泡（如siRNA、mRNA遞送載體）。

• 用于制備含反義寡脫氧核糖核苷酸（ODN）的葉酸（FA）靶向脂質(zhì)體，實(shí)現(xiàn)腫liu靶向治療。

2. 基因遞送與細(xì)胞轉(zhuǎn)染

• 陽(yáng)離子特性使其可壓縮DNA/RNA，通過(guò)靜電作用形成復(fù)合物，促進(jìn)細(xì)胞攝取。

• 研究顯示其轉(zhuǎn)染效率優(yōu)于傳統(tǒng)脂質(zhì)體材料（如DOTAP），且細(xì)胞毒性更低。

3. 生物膜相互作用研究

• 作為模型分子，探究脂質(zhì)-膜蛋白相互作用、膜融合機(jī)制等。

• 用于人工膜系統(tǒng)構(gòu)建，模擬細(xì)胞膜環(huán)境。

關(guān)鍵參數(shù)與規(guī)格

• 純度：≥95%。

• 包裝規(guī)格：50 mg、100 mg、250 mg、1 g等。

• 儲(chǔ)存條件：

• 避光，-20℃保存。

• 運(yùn)輸條件：超低溫冰袋。

制備與純化方法

• 合成路線：

• 通過(guò)油酸與3-(二甲基氨基)-1,2-丙二醇的縮合反應(yīng)制備，使用EDCI（1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽）作為縮合劑，DMAP（4-二甲氨基吡啶）為催化劑。

• 反應(yīng)溶劑：二氯甲烷；溫度：室溫（25℃）。

• 純化步驟：

• 草酸成鹽法：將粗品與草酸反應(yīng)生成草酸鹽，再通過(guò)中和反應(yīng)得到高純度產(chǎn)物。

• 純度可達(dá)98%以上，適合工業(yè)化生產(chǎn)。

注意事項(xiàng)

• 安全性：

• 雖非危險(xiǎn)化學(xué)品，但需避免吸入或接觸皮膚，操作時(shí)建議佩戴防護(hù)裝備。

• 穩(wěn)定性：

• 長(zhǎng)期儲(chǔ)存需嚴(yán)格避光、低溫，防止雙鍵氧化導(dǎo)致活性下降。

• 應(yīng)用限制：

• 僅供科研使用，不可用于臨床診斷或治療。

cas：127512-29-2，DODAP

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