cas：1402795-92-9，DOTA-三叔丁酯-疊氮，DOTA-(COOt-Bu)3-azide的介紹
2025-12-27
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DOTA-(COOt-Bu)?-azide 是一種基于 DOTA（1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸） 的衍生物，其分子結(jié)構(gòu)中三個羧基被叔丁基酯（t-Bu ester）保護，并引入了疊氮（azide，-N?）功能基團。
基本信息
中文名稱：DOTA-三叔丁酯-疊氮
英文名稱：DOTA-(COOt-Bu)?-azide
CAS號：1402795-92-9
分子式：C??H??N?O?
分子量：約654.85 g/mol
外觀：白色至類白色固體
純度：通常大于95%
溶解性：可溶于氯仿、DMSO、甲醇等有機溶劑，微溶于水
儲存條件：建議冷藏保存（-20℃），避免反復凍融，避光保存
結(jié)構(gòu)式：
結(jié)構(gòu)特點
DOTA核心：提供穩(wěn)定的金屬螯合環(huán)境，能夠與多種金屬離子（如釓（Gd3?）、鎵（Ga3?）、釔（Y3?）等）形成高度穩(wěn)定的絡合物。
叔丁基酯保護基：三個羧基被叔丁基酯基團保護，提高了化合物的穩(wěn)定性和溶解性，便于在合成和處理過程中操作。這些保護基團可在需要時通過酸性條件水解去除，暴露活潑羧基，用于進一步偶聯(lián)或修飾。
疊氮基團：引入的疊氮基團（-N?）是一種高度反應性的官能團，廣泛用于點擊化學反應（如疊氮-炔烴環(huán)加成反應），實現(xiàn)高效、可控的分子偶聯(lián)。
合成方法
DOTA-(COOt-Bu)?-azide 的合成通常通過以下步驟實現(xiàn)：
DOTA的酯化：DOTA與叔丁基氯甲酸酯（或類似試劑）反應，將三個羧基轉(zhuǎn)化為叔丁基酯基團。
疊氮基團的引入：通過化學反應在分子上引入疊氮基團，通常使用含疊氮的連接臂實現(xiàn)功能化。
純化：通過柱層析或高效液相色譜（HPLC）純化產(chǎn)物，確保高純度和化學穩(wěn)定性。
特點
高穩(wěn)定性：與金屬離子形成的絡合物熱穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性出色。
高效偶聯(lián)：疊氮基團可參與點擊化學反應，偶聯(lián)效率高且可控性強。
多功能性：可與多種金屬離子及生物分子偶聯(lián)，應用范圍廣泛。
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