DOTA-(COOt-Bu)?-butyne 是一種功能化螯合劑衍生物，其核心結(jié)構(gòu)為 DOTA（1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-N,N′,N″,N?-四乙酸），通過三叔丁酯（COOt-Bu）保護(hù)的羧基以及末端丁炔基（–C≡C–CH?）功能化。

化學(xué)性質(zhì)

1. 結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性：

• DOTA的宏環(huán)結(jié)構(gòu)賦予分子高度的化學(xué)穩(wěn)定性，能夠在水溶液和有機(jī)溶劑中保持結(jié)構(gòu)完整，避免螯合金屬離子前的自發(fā)水解或開環(huán)反應(yīng)。

• 三叔丁酯保護(hù)的羧基降低了羧酸的反應(yīng)活性，便于在有機(jī)溶劑中進(jìn)行化學(xué)修飾而不發(fā)生副反應(yīng)。

2. 金屬螯合能力：

• 在去保護(hù)羧基后，DOTA-(COOH)?的四個羧酸和四個氮原子可形成強(qiáng)穩(wěn)定的配位場，對多種放射性同位素和造影金屬離子（如Gd3?、??Cu2?、??Ga3?、111In3?等）具有高結(jié)合常數(shù)和熱力學(xué)穩(wěn)定性。這種穩(wěn)定性是放射性藥物和MRI造影劑開發(fā)的核心要求。

3. 有機(jī)溶解性與化學(xué)反應(yīng)性：

• 叔丁酯保護(hù)的羧基增加了分子在有機(jī)溶劑（如DCM、DMF、THF等）中的溶解性，便于在溶液中進(jìn)行化學(xué)偶聯(lián)、Click化學(xué)或功能化衍生物合成。

• 末端丁炔基可在催化劑（Cu(I)）存在下，與疊氮化物發(fā)生高效、溫和的共價偶聯(lián)反應(yīng)，生成1,2,3-三唑環(huán)，實現(xiàn)生物分子、熒光染料或納米載體的靶向修飾。

4. 熱力學(xué)與光化學(xué)性質(zhì)：

• DOTA-(COOt-Bu)?-butyne本身在常溫下穩(wěn)定，無強(qiáng)吸光性或自發(fā)熒光，適合作為前體分子與功能染料或放射性金屬結(jié)合后進(jìn)行檢測。

• 該分子可在室溫至中等加熱條件下長期儲存而不降解。

結(jié)構(gòu)式：

物理性質(zhì)

• 外觀：白色至淡黃色固體。

• 溶解性：可溶于多種有機(jī)溶劑（如DMSO、DMF、THF、DCM）及部分水性混合體系。叔丁酯保護(hù)使其在水中溶解性降低，但在合成反應(yīng)中便于控制羧基的活性與選擇性。

• 分子量：適中，便于精確稱量和溶液配制。

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 放射性標(biāo)記：

• 脫保護(hù)后可與??Cu、111In、??Ga等放射性同位素螯合，用于PET/SPECT分子成像和放射性藥物開發(fā)。

2. 熒光標(biāo)記與靶向偶聯(lián)：

• 末端丁炔基可通過Click化學(xué)與疊氮官能化熒光染料或肽鏈偶聯(lián)，實現(xiàn)多模態(tài)成像探針。

3. 納米載體功能化：

• 可將其偶聯(lián)到脂質(zhì)體、聚合物或蛋白質(zhì)載體上，實現(xiàn)靶向藥物遞送與追蹤。

4. 金屬有機(jī)框架（MOFs）材料合成：

• 作為有機(jī)鏈接體，用于構(gòu)建具有高比表面積、良好穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性的新型材料。

5. 金屬有機(jī)發(fā)光材料（MOL）合成：

• 用于合成具有特定發(fā)光性質(zhì)的金屬有機(jī)材料。

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